Os 15 têm de atravessar as Montanhas Sombrias, onde vão ser perseguidos por orcs. No meio da confusão, Bilbo vai encontrar um anel que confere ao utilizador invisibilidade e que vai ter muito importância no desenrolar da história. Depois das Montanhas e já na Floresta das Trevas, o grupo persegue grupos de elfos em busca de comida, acabando os anões por serem presos. Bilbo, por sua vez, escapa devido ao anel e vai ajudar os companheiros a escaparem também, com a ajuda do mesmo. Depois de uma breve passagem na Cidade do Lago (Esgaroth), onde restabelecem forças, o grupo avança finalmente para a Montanha Solitária, onde o dragão dorme. Quando lá chegam, os anões decidem que Bilbo deve fazer algum trabalho de pesquisa, pois é esse o seu trabalho. Assim, este vai ao encontro do dragão, nas profundezas da montanha. Lá, Bilbo descobre que a carapaça do dragão tem uma falha e comunica isso aos anões, sendo também ouvido por um dos tordos que falava e compreendia a língua dos homens. Este tordo vai depois dizer isto a Bard, um dos capitães da Cidade do Lago, que vai acabar por matar Smaug numa das suas investidas à cidade. Com o dragão morto, não havia nada que impedisse qualquer homem ou elfo de recolher os famosos tesouros dos anões. Assim, logo se reuniu um exército elfo e humano para resgatar o tesouro perdido, ignorando que os anões estão ainda vivos. Chegando à montanha o exército elfo e humano se depara com uma parede de pedras em frente a entrada principal da Montanha Solitária, onde descobrem que os anões ainda estão vivos. Começa assim uma negociação intensa sobre a parte que os humanos tem direito no tesouro dos anões por terem os ajudado na época da viagem e por ter levado, não por querer, Smaug a destruir a Cidade do Lago (Esgaroth). Bilbo ganha a aversão de Thorin entregando a Pedra Arken a Bard a fim de ajudar na dissolução dos problemas. É também através dos corvos que os anões vão sabendo o que se passa e, por isso, decidem chamar os seus familiares mais próximos para os acudir. Dias depois, ficam a saber por Gandalf que um exército de orcs e wargs se dirige para o local, onde se vai travar a Batalha dos Cinco Exércitos, batalha essa ganha pelos humanos, elfos e anões.